En la década de 1970, un hombre inocente, conocido por su sobrenombre, es condenado por un crimen que no cometió y enviado a una brutal prisión en la Guayana Francesa. Desde el primer día, se da cuenta de que el sistema carcelario es implacable y despiadado. Sin embargo, su espíritu indomable no se quiebra. A medida que las condiciones de vida se vuelven cada vez más extremas, se forja una amistad con un compañero recluso que comparte su deseo de escapar de ese infierno.

Han pasado 20 años desde que Lloyd Christmas y Harry Dunne se embarcaron en su travesía desastrosa a Aspen. Ahora, la vida ha tomado giros inesperados para ambos, así que cuando Lloyd se entera de que necesita un riñón y que Harry tiene una hija que nunca conoció, los dos amigos deciden emprender una nueva y absurda aventura.

En medio del caos y la complicación de las relaciones modernas, dos amigos de toda la vida, Jason y Julie, se encuentran en la encrucijada del amor y la amistad. Ambos han visto cómo sus respectivos grupos de amigos pasan de ser jóvenes y despreocupados a convertirse en padres comprometidos, lo que parece poner en riesgo sus propias vidas sociales y románticas. Después de observar las dificultades de sus amigos al navegar por la paternidad, deciden que ellos también quieren experimentar la alegría de tener hijos, pero a su manera: sin las cadenas de una relación amorosa.

En la década de los 90, un ambicioso corredor de bolsa llamado Jordan Belfort decide dar un giro radical a su vida. Comenzando en una pequeña firma, rápidamente se da cuenta de que el mundo de las finanzas es un terreno fértil para el engaño y la frivolidad. Su astucia lo lleva a fundar su propia empresa, Stratton Oakmont, donde, junto a su carismático socio Donnie Azoff, se zambullen en un océano de codicia, drogas y excesos.