En una encantadora ciudad del medio oeste, un joven adolescente llamado Cory vive la vida con una mezcla de sueños de grandeza y la realidad de su día a día. Como un aspirante a artista, su existencia gira en torno a sus frustraciones creativas y sus intentos de impresionar a las chicas. Su amorío con la fascinante e intrigante estrella local, que despierta su creatividad, lo lleva a un torbellino de situaciones cómicas y entrañables.