Un exitoso banquero llamado Davis Mitchell, en medio de una crisis emocional, se encuentra atrapado en un torbellino de autodescubrimiento tras la trágica muerte de su esposa en un accidente automovilístico. Aparentemente superficial y enfocado en su trabajo, Davis se siente cada vez más desconectado de su vida. En un giro inesperado, comienza a escribir cartas a una empresa de atención al cliente de una máquina expendedora, compartiendo sus pensamientos más profundos y frustraciones vinculado a la pérdida que enfrenta.

En un mundo moderno y vibrante, una joven huérfana llamada Annie vive en un apartamento destartalado en Nueva York, bajo la tutela de una cruel mujer que no tiene piedad con ella ni con las demás chicas que viven allí. A pesar de las dificultades, Annie es una soñadora incurable y tiene un espíritu inquebrantable que brilla en cada rincón de la ciudad. Todo cambia cuando su vida da un giro inesperado al ser elegida como parte de un plan de un exitoso empresario llamado Will Stacks, quien busca mejorar su imagen pública en medio de una campaña electoral.