En un mundo moderno y vibrante, una joven huérfana llamada Annie vive en un apartamento destartalado en Nueva York, bajo la tutela de una cruel mujer que no tiene piedad con ella ni con las demás chicas que viven allí. A pesar de las dificultades, Annie es una soñadora incurable y tiene un espíritu inquebrantable que brilla en cada rincón de la ciudad. Todo cambia cuando su vida da un giro inesperado al ser elegida como parte de un plan de un exitoso empresario llamado Will Stacks, quien busca mejorar su imagen pública en medio de una campaña electoral.
Will, un hombre acaudalado pero solitario, se muestra reacio a involucrarse emocionalmente, pero poco a poco se va encariñando con la chispeante Annie, quien le recuerda que la vida no se trata solo de negocios. Mientras Annie sueña con encontrar a sus verdaderos padres, Will intenta aprender el significado de la familia y la felicidad, y juntos descubren el poder de la amistad y el amor verdadero. La ciudad que nunca duerme se convierte en el escenario de su insólita relación, donde los altibajos les enseñan lecciones valiosas sobre la vida y la conexión humana. En una historia llena de música, bailes y una buena dosis de optimismo, tanto Annie como Will aprenderán que la felicidad a menudo llega de las maneras más inesperadas.