En un vibrante reino donde los jóvenes de los villanos y héroes de cuentos clásicos conviven, la vida de Red, la hija de la Reina Roja, da un giro inesperado. Tras el éxito de la unión entre los héroes y villanos, un nuevo desafío se cierne sobre Auradon: un antiguo hechizo, olvidado por generaciones, amenaza con desatar el caos en el Reino.

En un mundo moderno y vibrante, una joven huérfana llamada Annie vive en un apartamento destartalado en Nueva York, bajo la tutela de una cruel mujer que no tiene piedad con ella ni con las demás chicas que viven allí. A pesar de las dificultades, Annie es una soñadora incurable y tiene un espíritu inquebrantable que brilla en cada rincón de la ciudad. Todo cambia cuando su vida da un giro inesperado al ser elegida como parte de un plan de un exitoso empresario llamado Will Stacks, quien busca mejorar su imagen pública en medio de una campaña electoral.