En esta mágica secuela, han pasado 15 años desde que Giselle, la encantadora protagonista de un mundo de cuentos de hadas, dejó su vida de ensueño en Álvarez para establecerse en el bullicioso suburbio de Nueva York. Ahora, Giselle se enfrenta a la rutina de la vida diaria junto a su esposo Robert y su hija Morgan, quien está lidiando con la típica crisis adolescente. Para resolver sus problemas familiares y recuperar la chispa en su matrimonio, Giselle desea que su familia viva una vida tan mágica como la que solía tener.

En un mundo moderno y vibrante, una joven huérfana llamada Annie vive en un apartamento destartalado en Nueva York, bajo la tutela de una cruel mujer que no tiene piedad con ella ni con las demás chicas que viven allí. A pesar de las dificultades, Annie es una soñadora incurable y tiene un espíritu inquebrantable que brilla en cada rincón de la ciudad. Todo cambia cuando su vida da un giro inesperado al ser elegida como parte de un plan de un exitoso empresario llamado Will Stacks, quien busca mejorar su imagen pública en medio de una campaña electoral.

En un lujoso rascacielos de Nueva York, un grupo de empleados de un edificio se encuentra atrapado en una situación desesperada tras ser estafados por un magnate de las finanzas que ha hecho desaparecer su fondo de pensiones en un timo monumental. Ben Stiller interpreta a Josh Kovacs, el gerente del edificio, quien, al descubrir que su jefe, el carismático pero completamente corrupto Arthur Shaw, ha robado los ahorros de toda su vida de sus trabajadores, decide que ha llegado el momento de pasar a la acción.