En un pequeño pueblo de New Hampshire, un humilde y bondadoso repartidor de pizzas llamado Longfellow Deeds lleva una vida tranquila y sencilla, dedicada a los placeres de la poesía y al amor por su comunidad. Pero su mundo da un giro inesperado cuando hereda una fortuna colosal de un tío que ni siquiera conocía. Deeds se encuentra en la gran ciudad de Nueva York, donde la ambición, la corrupción y los lujos le abruman.

En una romántica y chispeante comedia de enredos, nos encontramos con el joven y encantador Paul, un aspirante a chef que no sabe cocinar ni un huevo duro. Sin embargo, cuando una amiga de la familia le da la oportunidad de demostrar su valía en una cena de alta sociedad, decide lanzarse a la piscina y asumir una nueva identidad: un renombrado chef europeo. El problema llega cuando también tiene que hacerse pasar por un hombre de negocios para poder conseguir la vaga que tanto desea.

En un ambiente carcelario lleno de humor y situaciones absurdas, un astuto delincuente conocido como "Pinky" es encarcelado junto a un grupo de condenados en un penitenciario de máxima seguridad. Pero Pinky no es un criminal cualquiera; es un ingenioso manipulador que siempre tiene un as bajo la manga. A medida que se adapta a la vida en prisión, forma una inesperada amistad con un joven tímido y un tanto ingenuo llamado "Bugsy".