En el bullicioso Nueva York de los años 30, una excéntrica heredera y su grupo de amigas se ven envueltas en un misterioso asesinato después de descubrir un cadáver en su camino a una gala de alta sociedad. Manton, la protagonista, es una joven atrevida y cuya vida social es tan vibrante como su personalidad. Cuando ella y sus amigas, que son igual de inusuales, se topan con un cuerpo desmayado en un edificio abandonado, deciden tomar la situación en sus propias manos.

En un pequeño pueblo de New Hampshire, un humilde y bondadoso repartidor de pizzas llamado Longfellow Deeds lleva una vida tranquila y sencilla, dedicada a los placeres de la poesía y al amor por su comunidad. Pero su mundo da un giro inesperado cuando hereda una fortuna colosal de un tío que ni siquiera conocía. Deeds se encuentra en la gran ciudad de Nueva York, donde la ambición, la corrupción y los lujos le abruman.

En una soleada y bulliciosa ciudad, una pequeña y encantadora niña llamada Marky se convierte en una inesperada protagonista tras la muerte de su madre. La espontaneidad de su naturaleza infantil atrae la atención de un grupo de apostadores, uno de los cuales, el buen corazón de un apuesto pero desafortunado jugador llamado Sorrowful, se siente especialmente atrapado por su carisma.

En un mundo sofisticado de glamour y engaños, una joven y ambiciosa mujer llamada Ann se obsesiona con el estilo de vida de la alta sociedad. Con un espíritu indomable y una astucia impresionante, ella encuentra su camino entre las élites de la ciudad, pero las cosas no son tan sencillas como parecen. Mientras navega por un corrosivo submundo de secretos y deseos ocultos, Ann se convierte en el blanco de un grupo de hombres encantadores y manipuladores, cada uno con su propia agenda.