En plena década de 1999, una adolescente llamada Bo-ra se embarca en una misión épica que atraviesa las alegrías y dramas de la juventud. Bo-ra, entusiasta y algo torpe, se encuentra atrapada en una serie de eventos inesperados cuando su mejor amiga, quien está enamorada de un chico llamado Woong, le pide ayuda para conquistar su corazón. Sin pensarlo dos veces, Bo-ra se convierte en la "detective del amor", decidida a averiguar todo lo que pueda sobre Woong, un chico misterioso y carismático del instituto.