En plena década de 1999, una adolescente llamada Bo-ra se embarca en una misión épica que atraviesa las alegrías y dramas de la juventud. Bo-ra, entusiasta y algo torpe, se encuentra atrapada en una serie de eventos inesperados cuando su mejor amiga, quien está enamorada de un chico llamado Woong, le pide ayuda para conquistar su corazón. Sin pensarlo dos veces, Bo-ra se convierte en la "detective del amor", decidida a averiguar todo lo que pueda sobre Woong, un chico misterioso y carismático del instituto.
A medida que Bo-ra se sumerge en su mundo, empieza a desarrollar sentimientos propios por él, complicando las cosas. La película entrelaza momentos de risa, romance y el inevitable desasosiego de crecer, mientras Bo-ra navega por las corrientes impredecibles del primer amor y la amistad. Con el telón de fondo de la vibrante cultura pop de los 90, llena de música, moda y risas, la narración muestra la lucha interna de Bo-ra: seguir el corazón de su amiga o perseguir su propia felicidad.
Todo se complica aún más cuando el tiempo y las circunstancias ponen a prueba la lealtad y el deseo. Con un toque nostálgico, esta conmovedora historia captura la esencia de lo que significa ser joven y, sobre todo, la importancia de las elecciones que hacemos en el camino hacia la madurez. El viaje hacia la autoexploración se convierte en una experiencia inolvidable llena de risas y lágrimas, donde cada momento cuenta.