En una pequeña y bulliciosa ciudad de principios del siglo XX, un joven llamado Charlie vive una vida simple como corredor de mensajería. Un día, mientras entrega un paquete, se encuentra con un elegante sombrero de copa en un escaparate. Charlie, que siempre ha luchado por encajar en su entorno, decide que ese sombrero es la clave para cambiar su suerte y ganar el corazón de la bella Eugenia, una mujer de clase alta que es el epítome de la sofisticación.