En una pequeña y bulliciosa ciudad de principios del siglo XX, un joven llamado Charlie vive una vida simple como corredor de mensajería. Un día, mientras entrega un paquete, se encuentra con un elegante sombrero de copa en un escaparate. Charlie, que siempre ha luchado por encajar en su entorno, decide que ese sombrero es la clave para cambiar su suerte y ganar el corazón de la bella Eugenia, una mujer de clase alta que es el epítome de la sofisticación.
Con una astucia desbordante pero escasa en recursos, Charlie se las ingenia para hacerse con el sombrero, llevándolo a todas partes en un intento desesperado de impresionar a Eugenia. Sin embargo, su breve destello de confianza se convierte en un torbellino de situaciones cómicas, ya que su nueva apariencia atrae la atención no solo de Eugenia, sino también de un grupo de aristócratas que están demasiado interesados en el “hombre de moda” que ha aparecido en la ciudad.
A medida que Charlie navega por el mundo de la alta sociedad, se ve envuelto en malentendidos hilarantes y enredos románticos que amenazan con desmoronarse en cualquier momento. Con la ayuda de sus amigos y su inquebrantable determinación, el joven debe descubrir qué significa verdaderamente la identidad y el amor en un mundo donde las apariencias importan más que la esencia. La película, llena de humor y ternura, nos recuerda que a veces, ser uno mismo es el mejor atuendo que se puede llevar.