En el bullicioso corazón de Nueva York, un joven y bondadoso camarero llamado Lyman se encuentra atrapado en una rutina diaria llena de desilusiones y sueños perdidos. Su vida da un giro inesperado cuando se enamora perdidamente de una famosa cantante y actriz llamada Gloria, quien a pesar de su éxito, carga con una profunda tristeza interna. Gloria, atrapada en una relación tóxica con un hombre violento, se siente angustiada y sola, buscando consuelo en el amor sincero de Lyman.

En un pequeño pueblo de New Hampshire, un humilde y bondadoso repartidor de pizzas llamado Longfellow Deeds lleva una vida tranquila y sencilla, dedicada a los placeres de la poesía y al amor por su comunidad. Pero su mundo da un giro inesperado cuando hereda una fortuna colosal de un tío que ni siquiera conocía. Deeds se encuentra en la gran ciudad de Nueva York, donde la ambición, la corrupción y los lujos le abruman.