En esta divertida comedia de enredos, seguimos las desventuras de un detective privado poco convencional llamado T. H. «Lucky» McGowan. Este joven investigador, conocido por su estilo poco ortodoxo y su falta de seriedad, ve su vida cambiar cuando se involucra en un escandaloso caso de robo. La historia arranca cuando Lucky es contratado por una bella actriz de Hollywood, quien le pide que recupere una valiosa joya que le fue robada durante el rodaje de su última película.

En un pequeño pueblo de New Hampshire, un humilde y bondadoso repartidor de pizzas llamado Longfellow Deeds lleva una vida tranquila y sencilla, dedicada a los placeres de la poesía y al amor por su comunidad. Pero su mundo da un giro inesperado cuando hereda una fortuna colosal de un tío que ni siquiera conocía. Deeds se encuentra en la gran ciudad de Nueva York, donde la ambición, la corrupción y los lujos le abruman.