En el contexto convulso de la década de 1950, un joven médico argentino, con aspiraciones de cambio y justicia social, se embarca en un viaje que lo llevará desde los estrechos márgenes de su país natal hasta el corazón de la Revolución Cubana. A medida que el protagonista se sumerge en la lucha contra un régimen opresor, se convierte en un líder carismático y un guerrillero temido, conocido por su ideología revolucionaria y su inquebrantable determinación. La historia comienza con su encuentro con Fidel Castro en México, donde juntos planean su incursión en Cuba.

En los años 80 en Nueva York, la historia sigue a Bobby Green, un joven que lleva una vida despreocupada como propietario de un club nocturno. Bobby, interpretado por Joaquin Phoenix, disfruta de la noche y está rodeado de un ambiente lleno de música, fiestas y glamur, mientras mantiene una distancia cautelosa de sus vínculos familiares. Su hermano Joseph, un oficial de policía, y su padre, el jefe de policía, le han inculcado valores de responsabilidad y lucha contra la delincuencia, pero Bobby prefiere evitar cualquier conexión con el mundo de la ley.