En un barrio de Brooklyn, encontramos a Vincent, un anciano cascarrabias y habitual de los bares locales, cuyo estilo de vida desordenado se ve interrumpido cuando una madre soltera, Maggie, se muda con su joven hijo, Oliver, a la casa contigua. La vida de Vincent, quien se dedica a jugar en los casinos y cuidar de su gato, da un giro inesperado cuando Maggie, abrumada por su nuevo trabajo, le pide a Vincent que cuide a Oliver después de la escuela. A regañadientes, el anciano acepta el reto y, a medida que pasan los días, forja una inusual amistad con el niño.