Imagina un lugar donde las historias peculiares y giros inesperados son la norma. En este compendio cinematográfico, cinco relatos del famoso autor O. Henry cobran vida a través de actuaciones memorables y una atmósfera encantadora. La película nos transporta a un Nueva York lleno de personajes entrañables y situaciones fascinantes, donde el amor, la ironía y, por supuesto, las sorpresas inesperadas son el hilo conductor.

En esta divertida comedia de enredos de los años 50, nos encontramos con la intrigante vida de la elegante pareja formada por la ambiciosa y encantadora protagonista, quien está a punto de celebrar su tercer aniversario de boda. Sin embargo, su mundo se ve sacudido cuando su esposo, un acaudalado hombre de negocios, descubre un antiguo contrato que sostiene que su matrimonio no es legal. La sorpresa inicial se convierte en caos absoluto cuando ella, harta de su rutina matrimonial, ve la oportunidad perfecta para liberarse de las cadenas del compromiso.

Ambientada en Nueva Orleans a principios del siglo XX, esta cautivadora historia sigue a una joven y hermosa niña llamada Violet, quien crece en un burdel de la ciudad. Su madre, una trabajadora del lugar, intenta protegerla de la dura realidad que la rodea mientras desarrolla una curiosa relación con los clientes del establecimiento. La vida de Violet transcurre entre juegos y travesuras, pero hay una sensación de inminente pérdida de la inocencia a medida que la niña empieza a entender el mundo de los adultos que la rodea.

En un tranquilo día en un apacible hogar, la vida de una joven mujer se ve abruptamente alterada cuando recibe una invitación para una reunión que cambiará su destino. Mientras se prepara para este evento, se despliegan una serie de misteriosos y oscuros secretos que la envuelven en una red de intriga y peligro. En la fiesta, su prometido, un joven encantador pero enigmático, parece esconder un lado que ella jamás imaginó.

En un vibrante y colorido Nueva York de los años 50, conocemos a una joven y ambiciosa mujer llamada Kitty. Sueña con dejar atrás su paradisiaca pero aburrida vida en casa y convertirse en una exuberante estrella de Broadway. Sin embargo, su madre tiene otros planes para ella, eligiendo un futuro más convencional que consiste en casarse con un exitoso hombre de negocios. Todo parece marchar hacia el compromiso... hasta que Kitty se cruza con un encantador y carismático compositor que busca una musa para su última obra.

En una noche oscura y lluviosa, un boxeador veterano se encuentra atrapado en un ciclo de desesperación y malas decisiones. A pesar de sus mejores esfuerzos por dejar atrás la vida de un "punching bag", la presión de la deuda y la amenaza de un jefe criminal lo empujan a aceptar un último combate, un enfrentamiento que podría ser su última oportunidad de redención. Con su vida en juego, cada golpe en el ring se convierte en una lucha por la supervivencia.

En un pequeño pueblo de Europa del Este, los habitantes están nerviosos ante la llegada de un inspector general que, se rumorea, viene a revisar la administración local, plagada de corrupción y abuso de poder. Sin embargo, la sorpresa se apodera del lugar cuando un hombre común, un viajero que se hace pasar por el inspector, entra en la escena. Este personaje, desaliñado y torpe, es nada más y nada menos que un artista sin rumbo que cae como un pato en medio de un lago helado.

En un mundo de intrigas y traiciones, un viejo gangster llamado Joe, quien ha pasado una década tras las rejas, busca redimirse y encontrar un camino hacia una vida limpia. Tras su liberación, se enfrenta a una sociedad que no le permite olvidar su oscuro pasado. Con la intención de dejar atrás el crimen, se muda a un tranquilo vecindario, donde empieza a establecer una nueva vida y a soñar con un futuro mejor.

En la Chicago de los años 40, un periodista tenaz llamado P.J. McNeal se encuentra en medio de una historia que podría cambiar su carrera. La investigación en torno a un crimen que ocurrió una década atrás, el asesinato de un propietario de un bar, desata un torrente de intriga y corrupción. A pesar de que la policía ha cerrado el caso con la condena de un hombre llamado Frank Wiecezorek, que lleva años tras las rejas, McNeal siente que hay algo oscuro en la forma en que se manejó todo.

En un gélido y oscuro Nueva York, una ambiciosa actriz se encuentra atrapada en un ciclo de desesperación y frustración tras un año fatal que la ha llevado a tener un matrimonio infeliz y a lidiar con una vida profesional en declive. La noche de Año Nuevo, colmada de reflexiones, la protagonista anhela poder volver el tiempo atrás y cambiar las decisiones que la llevaron a esta encrucijada. Justo cuando su deseo parece un eco lejano, se despierta en la mañana del año anterior, justo antes de que todo lo malo empiece.