En un mundo lleno de encantadoras aventuras, dos historias clásicas cobran vida de una manera única y mágica. La primera sigue las peripecias de un profesor muy peculiar llamado Ichabod Crane, un hombre delgado y nervioso que se enamora de la bellísima Katrina Van Tassel en un pequeño pueblo de Nueva York. Sin embargo, Ichabod tendrá que enfrentarse a su rival, el fornido Brom Bones, quien también tiene sus ojos puestos en la dama.