En un mundo lleno de encantadoras aventuras, dos historias clásicas cobran vida de una manera única y mágica. La primera sigue las peripecias de un profesor muy peculiar llamado Ichabod Crane, un hombre delgado y nervioso que se enamora de la bellísima Katrina Van Tassel en un pequeño pueblo de Nueva York. Sin embargo, Ichabod tendrá que enfrentarse a su rival, el fornido Brom Bones, quien también tiene sus ojos puestos en la dama. La rivalidad entre estos dos hombres se intensificará hasta que, en una oscura noche de Halloween, Ichabod se tope cara a cara con la legendaria leyenda del Jinete sin Cabeza, desatando una serie de hilarantes y aterradoras situaciones que lo llevarán a un infierno de escapadas y supersticiones.
Por otro lado, la historia de Mr. Toad nos presenta a un excéntrico y adinerado sapo que vive por el lujo y la aventura. Atraído por la velocidad y la novedad, Toad se obsesiona con el último modelo de automóvil, desatando una cadena de eventos que lo llevará a perder su hogar y enfrentarse a un juicio por robo. Con la ayuda de sus leales amigos, el sabio Rat y el valiente Mole, Toad tendrá que encontrar el valor y la astucia para recuperar su vida y su amado hogar en Toad Hall.
Ambas historias, cargadas de comedia, camaradería y un toque de magia, se entrelazan en una celebración del espíritu de la aventura y la importancia de la amistad.