Años 30. Durante la Gran Depresión, el gángster Robbo (Sinatra), que domina la zona Norte de Chicago, espera arrebatarle el poder a su rival Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo el último Robin Hood: estafa a los ricos, usando como tapadera negocios filantrópicos y, después de quedarse con una parte de los beneficios, reparte el resto entre los pobres.
George Kimball es un hombre hipocondriaco que, convencido de que una enfermedad acabará pronto con su vida, decide arreglar sus asuntos antes de que llegue el día fatal. Lo único que le preocupa es su encantadora esposa, de modo que, con la ayuda de su mejor amigo, empieza a buscarle un marido.
Después de haber pasado tres años en un centro psiquiátrico, Jack Andrus, un actor acabado, vuela a Roma invitado por un director amigo suyo que le ofrece un pequeño papel en una película que está rodando en los estudios de Cinecittà. Andrus acepta la oferta con la esperanza de recuperar la fama. Lo malo es que en Roma se encuentra con su exmujer, la responsable de su crisis artística y personal.
Jerry Webster y Carol Templeton se dedican a la publicidad, aunque trabajan para diferentes agencias. Molesta por los métodos empleados por Jerry (alcohol y mujeres) para conseguir los contratos, Carol intenta echarlo de la profesión. Para evitarlo, Jerry camela a la chica que iba a testificar contra él, convirtiéndola en la estrella de un anuncio para televisión.
Un multimillonario (Yves Montand) se enamora de una estrella de Broadway (Marilyn Monroe) que protagoniza un espectáculo en el que se ridiculiza a los millonarios. Para conocerla, convence a Milton Berle, Bing Crosby y Gene Kelly (que se interpretan a sí mismos) para que lo instruyan en las artes de la comedia, la canción y el baile, con el fin de incorporarse a la compañía de teatro. La actriz cae bajo su hechizo, pero, ¿cuánto tiempo podrá mantener el engaño?
