En un encantador pueblo de Nueva Inglaterra en la década de 1920, un joven llamado Dan es el protagonista de esta comedia romántica y nostálgica. Su vida da un giro inesperado cuando hereda una fortuna de su misterioso tío, quien le deja una desafiante condición: ahorrarle la vida al hermano de su madre, un hombre exigente que vive en su propia burbuja de aprecio por la tradición. Mientras Dan navega por esta nueva realidad, se siente atraído por la enigmática y liberadora Nancy, quien representa todo lo que él quiere en la vida.