En un encantador pueblo de Nueva Inglaterra en la década de 1920, un joven llamado Dan es el protagonista de esta comedia romántica y nostálgica. Su vida da un giro inesperado cuando hereda una fortuna de su misterioso tío, quien le deja una desafiante condición: ahorrarle la vida al hermano de su madre, un hombre exigente que vive en su propia burbuja de aprecio por la tradición. Mientras Dan navega por esta nueva realidad, se siente atraído por la enigmática y liberadora Nancy, quien representa todo lo que él quiere en la vida.
Con un toque de locura y diversión, la trama comienza a girar en torno a una serie de malentendidos y enredos familiares. Dan intenta demostrar su valía no solo ante su familia, sino también frente a su propio corazón, mientras participa en un plan descabellado para ganarse el amor de Nancy. Sin embargo, la llegada de la mujer de sus sueños no solo le hará replantearse lo que realmente quiere, sino que también traerá consigo un aluvión de situaciones hilarantes y conmovedoras.
A medida que las clases sociales chocan y los secretos familiares salen a la luz, Dan deberá decidir entre cumplir con las expectativas o seguir su propio camino hacia la felicidad. Con un elenco encantador y un guion lleno de ingenio, esta película se convierte en una deliciosa reflexión sobre el amor, la libertad y el valor de ser fiel a uno mismo, todo aderezado con ese dulce sabor a nostalgia de los años veinte.