En la década de los 60, un joven llamado Benjamin Braddock regresa a casa tras graduarse de la universidad, lleno de incertidumbre y lo que parece una crisis existencial. Su mundo se desmorona entre las expectativas familiares y la presión social que lo empujan hacia un futuro que no desea. Durante una fiesta de bienvenida, se ve envuelto en una relación clandestina con la seductora esposa de un amigo de la familia, la intrigante Mrs. Robinson. Atraído por su misterio y su mundo seductor, Benjamin queda atrapado en un romance que oscila entre la diversión y la culpa.

En un viaje en tren, dos hombres se cruzan de manera fortuita y lo que comienza como una conversación amistosa pronto se convierte en una peligrosa propuesta. Guy Haines, un arquitecto en apuros, está atrapado en un matrimonio infeliz con una mujer que se niega a darle el divorcio. En el tren, conoce a Bruno Antony, un excéntrico y carismático millonario que tiene una idea macabra para liberar a Guy de su atadura. Bruno sugiere un "intercambio" de asesinatos: él se encargará de la esposa de Guy, mientras que Guy se desharía de la figura paterna de Bruno, que lo maltrata.