En la glamorosa década de los 60, un astuto ladrón se encuentra en apuros tras un fallido golpe en Italia. Al borde de ser atrapado, decide que es hora de cambiar de estrategia. Se hace pasar por un director de cine en busca de actores y, con un ingenio desbordante, crea un elaborado plan para robar un valioso cargamento de oro que llega a un puerto local. Para llevar a cabo su ingenioso atraco, recluta a un variopinto grupo de actores y artistas, quienes no tienen idea de sus verdaderas intenciones.

En el bullicioso Londres de la década de 1950, un artista excéntrico y obstinado, Gulley Jimson, acaba de salir de la cárcel y está decidido a encontrar su lugar en el mundo del arte. Interpretado por un carismático Alec Guinness, Gulley es un pintor brillante pero un poco loco, cuyos ideales creativos a menudo chocan con la realidad. Con un carácter tan volátil como su talento, se enfrenta a un sistema que no siempre valora la originalidad.

En medio de la Segunda Guerra Mundial, un aviador británico, el capitán George Cummings, se encuentra atrapado en un ciclo de desesperación y melancolía tras la muerte de su esposa. Luchando contra sus propios demonios, Cummings se convierte en un piloto solitario, surcando los cielos de Birmania con un comportamiento errático y una atmósfera de auto-desprecio. Sus días están marcados por vuelos rutinarios y encuentros con compañeros de escuadrón, pero su corazón está plagado de una tristeza profunda que parece no tener fin.

En Londres, un joven y despreocupado estadounidense llamado Henry Adams se encuentra en una situación desesperada: no tiene dinero ni conexiones en un país extranjero. Para su sorpresa, se cruza con dos millonarios que deciden hacer una curiosa apuesta entre ellos. Estas dos figuras adineradas, fascinados por la labia de Henry y su inocente encanto, le entregan un billete de un millón de libras como parte de su peculiar apuesta. Sin embargo, hay un giro: el joven nunca podrá gastar el dinero.