Monty Brewster es un jugador de béisbol que, después de recibir una sorprendente herencia, se encuentra en una situación muy particular: debe gastar 30 millones de dólares en 30 días, sin adquirir ningún activo tangible y sin contar con la ayuda de amigos o familiares. Su antecesor, un multimillonario excéntrico, ha dejado esta absurda prueba como condición para recibir una fortuna aún mayor de 300 millones. La presión y la diversión comienzan cuando Monty se da cuenta de que gastar tanto dinero es más complicado de lo que parece.

En el bullicioso Nueva York de la década de los 50, un hombre casado llamado Richard Sherman se encuentra en una encrucijada personal tras enviar a su esposa e hijo a pasar el verano en el campo. Mientras disfruta de su libertad temporal, Richard se sumerge en sus pensamientos sobre la vida, el amor y, sobre todo, la tentación que representa una vecina fresca y encantadora que se acaba de mudar al edificio.