En el bullicioso mundo del juego y los sueños de Nueva York, nos adentramos en la vida de Nathan Detroit, un astuto organizador de apuestas que está desesperado por encontrar un lugar adecuado para su próximo juego clandestino. Pero no es solo el juego lo que preocupa a Nathan; también debe lidiar con su hermosa y temperamental prometida, Miss Adelaide, quien lleva años esperando que él finalmente se decida a casarse. Mientras tanto, Sky Masterson, un apuesto y audaz jugador, entra en escena con un plan que lleva las cosas a otro nivel.