En el bullicioso mundo del juego y los sueños de Nueva York, nos adentramos en la vida de Nathan Detroit, un astuto organizador de apuestas que está desesperado por encontrar un lugar adecuado para su próximo juego clandestino. Pero no es solo el juego lo que preocupa a Nathan; también debe lidiar con su hermosa y temperamental prometida, Miss Adelaide, quien lleva años esperando que él finalmente se decida a casarse. Mientras tanto, Sky Masterson, un apuesto y audaz jugador, entra en escena con un plan que lleva las cosas a otro nivel. Sky hace una apuesta audaz: si puede convencer a Sarah Brown, una devota líder de la misión que busca salvar almas, a salir con él, ganará la mano de Nathan.
Lo que empieza como un simple juego se convierte en una tormenta de sentimientos imprevistos cuando Sky se enamora de Sarah de verdad. A medida que los personajes se enfrentan a sus propias dudas y anhelos, el ambiente chispeante de la ciudad nocturna, lleno de música, danza y giros inesperados, se refleja en sus corazones. Entre la comedia romántica y la tensión del juego, los destinos de todos se entrelazan en una serie de situaciones hilarantes y conmovedoras. Al final, el amor y la amistad triunfan sobre el riesgo y la apuesta, dejando a todos con lecciones que trascienden la frontera del juego, donde el corazón representa la jugada más arriesgada de todas.