En una colorida y bulliciosa Nueva York de los años 60, un contrabandista de poca monta llamado Dave, conocido por su astucia y encanto, se encuentra con una anciana mujer llamada Apple Annie, quien vive de ilusiones y recuerdos en las calles de la gran ciudad. Annie, a pesar de su duro exterior, es una soñadora que dice ser la madre de una joven con una vida privilegiada en Europa, pero en realidad ha estado vendiendo limones y mendigando para sobrevivir.