En una colorida y bulliciosa Nueva York de los años 60, un contrabandista de poca monta llamado Dave, conocido por su astucia y encanto, se encuentra con una anciana mujer llamada Apple Annie, quien vive de ilusiones y recuerdos en las calles de la gran ciudad. Annie, a pesar de su duro exterior, es una soñadora que dice ser la madre de una joven con una vida privilegiada en Europa, pero en realidad ha estado vendiendo limones y mendigando para sobrevivir.
Todo cambia cuando la hija de Annie, que no conoce las verdaderas circunstancias de su madre, decide visitarla con su prometido, un aristócrata europeo. Para mantener la ilusión de que vive en un mundo de lujo, Dave decide ayudar a Annie a hacer que su vida parezca la de una mujer acomodada. A partir de esta decisión, se desencadena una serie de hilarantes y entrañables situaciones en las que Dave y sus amigos, un grupo de vagabundos con corazones de oro, se embarcan en una misión mágica para transformar a Annie en la mujer que su hija cree que es.
Mientras la comedia se mezcla con momentos más profundos y emotivos, las relaciones entre los personajes florecen, y lo que comienza como un simple engaño se convierte en un viaje de amor, amistad y redención. En un mundo donde todos buscan un poco de magia en sus vidas, Dave y Annie descubren que a veces, la verdadera felicidad viene de creer en lo imposible.