En un hogar moderno de la ciudad, un hombre joven y viudo llamado Tom Corcoran intenta navegar por la vida como padre soltero. Su mayor preocupación es su adorable hijo, Eddie, de seis años, quien se siente un poco perdido desde la muerte de su madre. Con el tiempo, Eddie toma la decisión de ayudar a su papá a encontrar el amor nuevamente, convencido de que eso haría que su hogar fuera más feliz.

En el bullicioso mundo del juego y los sueños de Nueva York, nos adentramos en la vida de Nathan Detroit, un astuto organizador de apuestas que está desesperado por encontrar un lugar adecuado para su próximo juego clandestino. Pero no es solo el juego lo que preocupa a Nathan; también debe lidiar con su hermosa y temperamental prometida, Miss Adelaide, quien lleva años esperando que él finalmente se decida a casarse. Mientras tanto, Sky Masterson, un apuesto y audaz jugador, entra en escena con un plan que lleva las cosas a otro nivel.