En un hogar moderno de la ciudad, un hombre joven y viudo llamado Tom Corcoran intenta navegar por la vida como padre soltero. Su mayor preocupación es su adorable hijo, Eddie, de seis años, quien se siente un poco perdido desde la muerte de su madre. Con el tiempo, Eddie toma la decisión de ayudar a su papá a encontrar el amor nuevamente, convencido de que eso haría que su hogar fuera más feliz.
Eddie, con una mezcla de ingenuidad y astucia, se embarca en una misión para encontrarle a Tom a la mujer perfecta. Con la ayuda de su mejor amiga, la pequeña va reclutando a diversas candidatas y organizando encuentros que apenas se pueden considerar citas. A medida que Eddie introduce a su papá en el mundo de las citas, surgen situaciones cómicas y tiernas que ponen a prueba la relación entre padre e hijo.
En el camino, Tom se enfrenta a los altibajos de la vida amorosa adulta y se da cuenta de que encontrar el amor verdadero no es tan fácil como él pensaba. Mientras tanto, Eddie aprende más sobre los sentimientos complicados del amor, el desamor y la familia. La película es un viaje nostálgico y encantador que conecta lo mejor de la comedia con momentos sinceros, explorando la relación única entre un padre y su hijo y cómo, al final, el amor puede tomar muchas formas, ya sea en la familia o en una relación romántica.