En un glamuroso club de jazz de San Francisco durante los años 50, un astuto y encantador cantante llamado Joey Evans busca hacer su camino en el mundo del entretenimiento. Aparentemente sin un plan claro, Joey flirtea con la idea de convertirse en un gran éxito, pero sus métodos son un poco más cuestionables de lo que se podría esperar. La historia se complica cuando conoce a la sofisticada y adinerada señora Vera Simpson, quien ve en Joey no solo a un artista prometedor, sino también a un posible amante.