En un glamuroso club de jazz de San Francisco durante los años 50, un astuto y encantador cantante llamado Joey Evans busca hacer su camino en el mundo del entretenimiento. Aparentemente sin un plan claro, Joey flirtea con la idea de convertirse en un gran éxito, pero sus métodos son un poco más cuestionables de lo que se podría esperar. La historia se complica cuando conoce a la sofisticada y adinerada señora Vera Simpson, quien ve en Joey no solo a un artista prometedor, sino también a un posible amante.
Vera se siente atraída por el carisma de Joey y decide ayudarlo a alcanzar sus sueños, pero a medida que su relación se intensifica, también surgen conflictos morales y emocionales. Joey, atrapado entre su ambición y su creciente placer por el lujo que le proporciona Vera, comienza a cuestionar sus verdaderos deseos y la autenticidad de sus aspiraciones.
Paralelamente, la joven aspirante a actriz Linda English se cruza en su camino, lo que añade un nivel adicional de complicación a la trama. Mientras Joey navega por este triángulo amoroso, se enfrenta a decisiones difíciles y al dilema de elegir entre el amor genuino y la tentación del glamour. La película despliega una mezcla de romance, jazz y drama, en un viaje donde el protagonista luchará por encontrar su lugar en el mundo, mientras descubre que el éxito puede tener un costo mucho más alto de lo que había imaginado.