En el bullicioso Chicago de los años 30, un gánster de poca monta, decidido a dejar atrás su vida criminal, se enfrenta a la inminente llegada de su prometida, quien viene de una familia respetable. La trama arranca cuando este personaje, que ha acumulado una serie de tramas y engaños para encajar en el mundo de su futura esposa, se ve obligado a mantener su fachada mientras intenta convencer a su familia de que ha cambiado. Pero las cosas no saldrán como él espera.