En el bullicioso Chicago de los años 30, un gánster de poca monta, decidido a dejar atrás su vida criminal, se enfrenta a la inminente llegada de su prometida, quien viene de una familia respetable. La trama arranca cuando este personaje, que ha acumulado una serie de tramas y engaños para encajar en el mundo de su futura esposa, se ve obligado a mantener su fachada mientras intenta convencer a su familia de que ha cambiado. Pero las cosas no saldrán como él espera.
La situación se enreda aún más cuando los antiguos compinches del gánster aparecen en escena, creando un caos que amenaza con desvelar su verdadera identidad y los secretos que ha intentado ocultar. Las confusiones y los malentendidos se multiplican, con personajes extravagantes y situaciones ridículas que mantienen a la audiencia en un constante estado de risa nerviosa.
A medida que la historia avanza, los enredos y las interacciones cómicas entre los diversos personajes, incluyendo a su familia, sus amigos y su prometida, construyen un clima de hilaridad que culmina en un desenlace inesperado. La película juega con clichés del cine de gánsteres y del romance, ofreciendo un giro fresco y divertido a la narrativa. A través de diálogos ingeniosos y situaciones absurdas, se explora el dilema de ser fiel a uno mismo y a los que amamos, mientras el protagonista navega por el caos de su doble vida. Todo esto envuelto en un ambiente vibrante de la época, lleno de música y estilo.