En la América de la Gran Depresión, un joven llamado Charles "Pretty Boy" Floyd se convierte en el epitome del criminal romántico. Nacido en una familia humilde en una pequeña ciudad de Ohio, Floyd se enfrenta a un mundo lleno de dificultades y desigualdades. A medida que crece, la economía se desmorona y la desesperación lo empuja a la vida del crimen. Pintado como un forajido carismático, su impulso por ayudar a los demás lo lleva a robar bancos y desafiar a las autoridades, convirtiéndose en un héroe para algunos y un villano para otros.

En una Nueva York llena de sueños y realidades, un romance inesperado florece entre un joven ingeniero y una mujer que busca su independencia. La historia sigue a un solitario y emocionalmente complicado hombre que se siente atrapado en su vida monótona y rutinaria. En medio de esta búsqueda de conexión, se cruza en su camino una encantadora pero impulsiva mujer que acaba de salir de un matrimonio fallido. Aunque sus mundos son muy diferentes, ambos se sienten atraídos por la novedad y la posibilidad de algo más allá de sus circunstancias actuales.