En la América de la Gran Depresión, un joven llamado Charles "Pretty Boy" Floyd se convierte en el epitome del criminal romántico. Nacido en una familia humilde en una pequeña ciudad de Ohio, Floyd se enfrenta a un mundo lleno de dificultades y desigualdades. A medida que crece, la economía se desmorona y la desesperación lo empuja a la vida del crimen. Pintado como un forajido carismático, su impulso por ayudar a los demás lo lleva a robar bancos y desafiar a las autoridades, convirtiéndose en un héroe para algunos y un villano para otros.
Con un amistoso pero astuto ladrón a su lado, Floyd realiza una serie de espectaculares robos, ganándose la fama en los periódicos y los corazones de los simpatizantes. Pero su vida criminal no es sin consecuencias; la policía y los agentes del gobierno están tras su pista, dispuestos a detenerlo a toda costa. A medida que avanza la trama, se entrelazan historias de traición, amor y la lucha de un hombre por encontrar su lugar en un mundo que parece haberlo olvidado.
El destino de Floyd se convierte en una montaña rusa de emociones mientras navega entre su vida delictiva y sus aspiraciones de ser un héroe para su comunidad. A medida que su leyenda crece, también lo hace el coste de su elección y, mientras lucha por su libertad, se enfrenta a su mayor desafío: redimirse a sí mismo en un mundo donde la justicia parece estar siempre al alcance, pero nunca lograda.