En una noche fría en Nueva York, un grupo de personas se encuentra atrapado en el ascensor de un edificio en el que se desarrolla un clima de tensión creciente. La situación se complica cuando varios criminales irrumpen en el ascensor, buscando hacer un escarceo con su consumada estrategia delictiva. Entre los rehenes, encontramos a un médico con su paciente, un joven atractivo y arrogante, una mujer mayor que intenta mantener la calma y un par de descontentos que buscan aprovechar la situación.

En la América de la Gran Depresión, un joven llamado Charles "Pretty Boy" Floyd se convierte en el epitome del criminal romántico. Nacido en una familia humilde en una pequeña ciudad de Ohio, Floyd se enfrenta a un mundo lleno de dificultades y desigualdades. A medida que crece, la economía se desmorona y la desesperación lo empuja a la vida del crimen. Pintado como un forajido carismático, su impulso por ayudar a los demás lo lleva a robar bancos y desafiar a las autoridades, convirtiéndose en un héroe para algunos y un villano para otros.