En un vuelo lleno de riesgos, la historia comienza con Ted Striker, un expiloto de guerra que está atormentado por su pasado. Con miedo a volar y un corazón roto, Ted se embarca en un viaje para reconquistar a su exnovia, Elaine, quien trabaja como asistente de vuelo. Pero el destino tiene otros planes: la tripulación y muchos pasajeros se enferman gravemente debido a un intoxicante alimentario, y todo recae sobre los hombros de Ted.

En un vuelo chárter de lujo, un grupo de adinerados pasajeros se dirige a un exclusivo destino en el Caribe. Entre ellos, un valioso cuadro de un maestro renacentista, que el millonario propietario negoció por millones. Sin embargo, la travesía se convierte en una pesadilla cuando un grupo de criminales a bordo intenta robar la obra maestra. En medio del caos, aprovechan una oportunidad y disparan al piloto, causando que el avión pierda el control. Los terroristas han diseñado un plan maestro, pero no contaban con la valentía de los pasajeros ni con la ingeniosidad de la tripulación.

En esta hilarante comedia de enredos, un hombre común llamado Fielding Mellish, un neoyorquino algo torpe y obsesionado con las ideas revolucionarias, se vuelve accidentalmente el líder de una pequeña república en América Latina. Todo comienza cuando Fielding, convencido de que su vida necesita un cambio radical, decide viajar a un país ficticio llamado San Marcos, donde se encuentra atrapado en medio de un golpe de estado.

En la América de la Gran Depresión, un joven llamado Charles "Pretty Boy" Floyd se convierte en el epitome del criminal romántico. Nacido en una familia humilde en una pequeña ciudad de Ohio, Floyd se enfrenta a un mundo lleno de dificultades y desigualdades. A medida que crece, la economía se desmorona y la desesperación lo empuja a la vida del crimen. Pintado como un forajido carismático, su impulso por ayudar a los demás lo lleva a robar bancos y desafiar a las autoridades, convirtiéndose en un héroe para algunos y un villano para otros.