En el vibrante escenario de Nueva York durante los años 60, una joven y decidida escritora llamada Eileen, enfrenta un dilema clásico: amor versus libertad. Tras una relación tumultuosa con su novio, un piloto que vive por el momento y evita las ataduras, Eileen decide pasar un fin de semana sola en la ciudad para reflexionar sobre su vida y sus elecciones. La gran manzana la envuelve con su energía y, en este viaje de autoexploración, se topa con una serie de personajes que desafían y enriquecen su perspectiva sobre el amor y las relaciones.

En un caluroso día de verano en una ciudad estadounidense, dos parejas jóvenes enfrentan el caos emocional que acompaña a la vida matrimoniada. George, un veterano de guerra, y su esposa, la soñadora y algo desubicada, están en medio de una crisis. Tras un apresurado matrimonio, George se siente atrapado por las expectativas de una vida que no siente que merezca. Mientras tanto, un amigo cercano, Jim, se encuentra lidiando con su propia montañosa relación con su esposa, una mujer práctica y decidida que no tiene miedo de sacudir las cosas.

En un bullicioso barrio de Nueva Orleans, un joven y atractivo hombre de campo llega a la ciudad en busca de su amada, una mujer que ha caído en el oscuro mundo del cabaret y la vida nocturna. Su nombre es "Jimmie" y cuando entra en esta jungla urbana, se encuentra rodeado de personajes excéntricos y cautivadores. La atmósfera es densa, llena de música jazz y luces de neón que resaltan la decadencia y la belleza del lugar.

En una tranquila ciudad estadounidense, un grupo de hombres y mujeres se enfrenta a las complejidades de las relaciones modernas cuando un estudio de investigación sobre la sexualidad femenina se convierte en el centro del escándalo y la curiosidad. Todo comienza cuando un brillante psicólogo envía encuestas para estudiar la vida íntima de las mujeres locales, lo que desata un torbellino de emociones, secretos y revelaciones inesperadas.

En un campus universitario, un joven jugador de baloncesto de gran estatura, conocido por su impresionante habilidad en la cancha pero también por su torpeza fuera de ella, se convierte en el centro de atención. Todo cambia cuando se enamora de una encantadora estudiante de arte, quien no parece impresionada por su fama y popularidad. La historia se desarrolla en un curioso juego de malentendidos y situaciones cómicas, donde lo que debería ser un romance idílico se convierte rápidamente en una serie de desventuras divertidas.