En el vibrante escenario de Nueva York durante los años 60, una joven y decidida escritora llamada Eileen, enfrenta un dilema clásico: amor versus libertad. Tras una relación tumultuosa con su novio, un piloto que vive por el momento y evita las ataduras, Eileen decide pasar un fin de semana sola en la ciudad para reflexionar sobre su vida y sus elecciones. La gran manzana la envuelve con su energía y, en este viaje de autoexploración, se topa con una serie de personajes que desafían y enriquecen su perspectiva sobre el amor y las relaciones.
Una de las sorpresas es un viejo amigo, un atractivo pero comprometido crítico de cine, quien la ayuda a ver las posibilidades del romance desde un ángulo más positivo. A medida que pasan los días, la química entre ellos se vuelve innegable, lo que lleva a Eileen a cuestionarse sus propios deseos y expectativas sobre las relaciones. La tensión se construye mientras Eileen debe decidir si arriesgarse a romper con lo conocido y dar una oportunidad al amor, o aferrarse a su independencia.
Con un toque de comedia y diálogos chispeantes, la historia explora la lucha interna de una mujer moderna en una época cambiante, donde las decisiones del corazón pueden ser tan impredecibles como la ciudad en la que vive. La película captura la esencia de una juventud en busca de significado y conexión, mientras el telón de fondo de Nueva York se convierte en el personaje principal de esta entrañable historia.