En el vibrante escenario de Nueva York durante los años 60, una joven y decidida escritora llamada Eileen, enfrenta un dilema clásico: amor versus libertad. Tras una relación tumultuosa con su novio, un piloto que vive por el momento y evita las ataduras, Eileen decide pasar un fin de semana sola en la ciudad para reflexionar sobre su vida y sus elecciones. La gran manzana la envuelve con su energía y, en este viaje de autoexploración, se topa con una serie de personajes que desafían y enriquecen su perspectiva sobre el amor y las relaciones.