Ben Stiller interpreta a un hombre que lleva una vida cuidadosamente planificada, siempre siguiendo las reglas y evitando cualquier tipo de riesgo. Sin embargo, todo cambia el día de su boda. Tras descubrir que su futura esposa le ha sido infiel en su luna de miel, su mundo se desmorona. Desconcertado y herido, intenta recomponer su vida y se encuentra con una antigua compañera de la escuela secundaria, interpretada por Jennifer Aniston, quien es todo lo contrario a su ex esposa: despreocupada, aventurera y un poco caótica.

En un contexto convulso y lleno de contrastes, una joven cubana navega entre la opresión de la dictadura de Batista y el fervor revolucionario que empuja a su país hacia el cambio. A través de una serie de incidentes dramáticos, la protagonista, una hermosa campesina, se ve atrapada en la vorágine de la vida urbana en La Habana, donde el glamour y la miseria coexisten en un mismo espacio. Su historia comienza en una plantación de caña de azúcar, donde la vida se rige por la necesidad y el sufrimiento del trabajo duro.