Ben Stiller interpreta a un hombre que lleva una vida cuidadosamente planificada, siempre siguiendo las reglas y evitando cualquier tipo de riesgo. Sin embargo, todo cambia el día de su boda. Tras descubrir que su futura esposa le ha sido infiel en su luna de miel, su mundo se desmorona. Desconcertado y herido, intenta recomponer su vida y se encuentra con una antigua compañera de la escuela secundaria, interpretada por Jennifer Aniston, quien es todo lo contrario a su ex esposa: despreocupada, aventurera y un poco caótica.
A lo largo de la película, nuestro protagonista se enamora de esta mujer, quien lo empuja a salir de su zona de confort y a ver la vida de una manera más espontánea. Con situaciones hilarantes y momentos incómodos, la trama explora los altibajos de la relación mientras Ben trata de reconciliar su naturaleza ordenada con la energía desbordante de ella.
A medida que se adentra en este nuevo mundo, se enfrenta a divertidos y a veces embarazosos desafíos, desde encuentros con un exnovio celoso hasta situaciones absurdas con su mascota. El amor, el compromiso y el riesgo se entrelazan en esta comedia romántica que nos muestra que, a veces, dejarse llevar y aceptar la imperfección puede ser el mejor camino. Con risas garantizadas y una tensión romántica palpable, la película nos recuerda la importancia de arriesgarse en la búsqueda de la felicidad.