Ben Stiller interpreta a un hombre que lleva una vida cuidadosamente planificada, siempre siguiendo las reglas y evitando cualquier tipo de riesgo. Sin embargo, todo cambia el día de su boda. Tras descubrir que su futura esposa le ha sido infiel en su luna de miel, su mundo se desmorona. Desconcertado y herido, intenta recomponer su vida y se encuentra con una antigua compañera de la escuela secundaria, interpretada por Jennifer Aniston, quien es todo lo contrario a su ex esposa: despreocupada, aventurera y un poco caótica.

En un campus universitario donde la diversión se mezcla con la locura, un carismático estudiante de séptimo año se ha convertido en la leyenda local. Conocido por su estilo despreocupado y su habilidad para hacer fiestas inolvidables, disfruta de su vida como "el rey de la fiesta" sin ninguna intención de graduarse. Mientras tanto, su vida cambia cuando una ambiciosa periodista de la universidad decide hacer un reportaje sobre él, en un intento de capturar la esencia de sus extravagantes aventuras y su estilo de vida despreocupado.

En una calurosa tarde de verano en Nueva York, un grupo de adolescentes se mueve entre fiestas, skateparks y callejones, en una exploración visceral de la juventud que roza los límites de la libertad y la irresponsabilidad. La trama sigue a un joven llamado Telly, un chico carismático y manipulador que se siente invulnerable y se dedica a seducir a chicas por diversión, sin pensar en las consecuencias. Mientras Telly se mueve con su grupo de amigos, se cruza con Jenny, una chica que desconoce su lado oscuro y pronto se convierte en una víctima de sus juegos.

En una escuela secundaria de un vecindario problemático, un grupo de profesores enfrenta desafíos monumentales que van más allá de la enseñanza convencional. La historia gira en torno a estos educadores, cada uno con su propio estilo y lucha personal, mientras intentan lidiar con un sistema educativo en crisis y estudiantes desmotivados. El equipo docente está encabezado por un profesor de historia cínico pero apasionado, que se da cuenta de que sus métodos tradicionales están quedando obsoletos frente a la apatía y rebeldía de sus alumnos.