Ben Stiller interpreta a un hombre que lleva una vida cuidadosamente planificada, siempre siguiendo las reglas y evitando cualquier tipo de riesgo. Sin embargo, todo cambia el día de su boda. Tras descubrir que su futura esposa le ha sido infiel en su luna de miel, su mundo se desmorona. Desconcertado y herido, intenta recomponer su vida y se encuentra con una antigua compañera de la escuela secundaria, interpretada por Jennifer Aniston, quien es todo lo contrario a su ex esposa: despreocupada, aventurera y un poco caótica.