En la mágica noche de Halloween, Charlie Brown y su grupo de amigos se preparan para celebrar una de las festividades más esperadas del año. Linus, el amigo más fiel de Charlie, está especialmente emocionado, ya que cree fervientemente en la leyenda de un ser místico llamado "El Gran Calabaza". Según su creencia, cada año, esta figura mágica emerge de un campo de calabazas para recompensar a los niños que han sido buenos durante todo el año.

En un mundo donde la Navidad se ha vuelto comercial y superficial, un joven de cabeza amarilla se siente completamente desilusionado. En medio de sus amigos, quienes parecen estar inmersos en el consumismo y la superficialidad de las fiestas, él se pregunta sobre el verdadero significado de la Navidad. Decidido a encontrarlo, acepta el papel de director en la obra de Navidad de su escuela. Sin embargo, el proyecto no va como él espera y sus intentos por darle un sentido más genuino a la celebración son constantemente ignorados.