En la mágica noche de Halloween, Charlie Brown y su grupo de amigos se preparan para celebrar una de las festividades más esperadas del año. Linus, el amigo más fiel de Charlie, está especialmente emocionado, ya que cree fervientemente en la leyenda de un ser místico llamado "El Gran Calabaza". Según su creencia, cada año, esta figura mágica emerge de un campo de calabazas para recompensar a los niños que han sido buenos durante todo el año. Mientras sus amigos se visten con sus disfraces, ya sea de fantasmas, brujas o monstruos, Charlie se siente un poco fuera de lugar, luchando con su famoso pero no tan afortunado disfraz de sábana.
La noche avanza y todos se dedican a recoger dulces, pero Charlie comparte su anhelo de recibir algo más que golosinas. Mientras tanto, Linus se encuentra esperando en un campo, obstinado en su vigilia por el Gran Calabaza. A pesar de que sus amigos lo consideran un loco, él se niega a alejarse del lugar. Las travesuras y la alegría de Halloween se combinan con el deseo de Linus de ser recompensado de alguna manera. Al final, la noche se convierte en una mezcla de risas, desilusión y un poco de reflexión sobre las verdaderas creencias y la inocencia de la infancia. ¿Logrará Charlie Brown encontrar la alegría que busca? ¿O el Gran Calabaza lo dejará con más preguntas que respuestas?