En un pequeño y polvoriento pueblo del viejo oeste, la ley y el orden están a punto de ser desafiados por un grupo de forajidos que busca sembrar el caos. El nuevo sheriff, un hombre de principios firmes y un pasado complicado, llega decidido a restaurar la paz, aunque esto signifique enfrentarse a sus propios demonios. La llegada de este sheriff no es bien recibida por todos; su presencia ya está generando fricciones tanto con los habitantes como con aquellos que prefieren vivir al margen de la ley.

En la Segunda Guerra Mundial, un grupo de valientes pilotos británicos se enfrenta a la amenaza de los cazas alemanes en una misión que podría cambiar el rumbo de la guerra en el Frente Occidental. Después de recibir órdenes para llevar a cabo ataques aéreos estratégicos, el escuadrón se encuentra en medio de un intenso combate, intentando no solo sobrevivir, sino también fortalecer la moral de sus tropas y aliados.

En medio de la Guerra Civil Americana, un astuto ganadero mexicano, Alvarez Kelly, es capturado por las fuerzas confederadas. Con un sentido del humor agudo y un talento único para salir de situaciones difíciles, Kelly es forzado a ayudar a los confederados a conseguir ganado para alimentar a sus tropas. Sin embargo, él tiene sus propios planes y no está dispuesto a convertirse en un pionero pasivo en esta lucha.

En la vibrante y llena de vida Nueva Orleans de la década de 1930, un joven y talentoso jugador de póker, conocido como "el chico" (interpretado por Steve McQueen), busca consolidar su reputación en el duro mundo del juego. Con una ambición desmedida y un deseo ferviente de ser el mejor, se enfrenta a la leyenda del póker Eddie Felson, un veterano y astuto jugador que ha dominado las mesas de juego durante años. Desde el principio, se establece una intensa rivalidad entre ellos, mientras el chico intenta demostrar que puede superar a cualquier oponente.

En el bullicioso corazón de San Francisco durante la década de 1950, un poeta disilusionado y un grupo de jóvenes artistas y bohemios se sumergen en el vibrante, aunque turbulento, mundo del jazz, la poesía y el amor desenfrenado. El protagonista se siente atrapado entre la búsqueda de su identidad y el desenfreno de una vida llena de fiestas, drogas y relaciones complicadas. En este ambiente, se vuelve el amante de una misteriosa y apasionada mujer, cuyo espíritu libre lo seduce y lo impulsa a explorar los límites de la creatividad y la autodestrucción.