Nelson Moss es un ejecutivo publicitario atrapado en su rutina diaria, dedicado a escalar en su carrera y a vivir una vida sin emociones. Sin embargo, su existencia monótona da un giro inesperado cuando conoce a Sara Deever, una enigmática mujer que vive la vida al máximo. Sara tiene una filosofía peculiar: toma a un hombre diferente cada mes para ayudarlo a encontrar su verdadero yo. Cuando Nelson, por pura casualidad, se cruza en su camino, se ve arrastrado a un inesperado viaje de autodescubrimiento.